Un successo da ricordare, tra i tanti della carriera di Maldini, è quello nella finale di Champions League nella stagione 2002-03. Il Milan arrivare in finale battendo prima l'Inter in semifinale, dopo due gare combattutissime a San Siro. E poi arriva in finale dovendo battere di nuovo un'altra squadra italiana. Stavolta la Juventus ai rigori. Maldini, da capitano rossonero, alza al cielo di Manchester la coppa dalle grandi orecchie.