Durante il suo settimo anno, però, il tifo viola sarà costretto a salutare il suo nuovo beniamino. Siamo nel 2001, la Fiorentina è ad un passo dal fallimento, che verrà decretato poi nel 2002, e i pezzi pregiati della società toscana stanno per essere tutti ceduti. Rui Costa si ritrova di fronte una marea di scelte: dal Parma alla Lazio, dal Real Madrid al Barcellona. Eppure, in una mattina del luglio 2001 arriva la chiamata decisiva. Adriano Galliani completa l'acquisto del trequartista portoghese per la cifra record di 85 miliardi di lire. Il suo arrivo in rossonero è da sogno, così come quelli dei tifosi milanisti, gongolanti all'idea di un trio offensivo formato da Rui Costa, Inzaghi e Shevchenko.
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La Fiorentina, il Milan e non solo: tanti auguri al ‘Musagete’ Rui Costa
Tuttavia, la sua avventura al Milan non inizia nei migliori dei modi: un infortunio al gomito e un'annata sotto la guida di Terim che non va per i versi giusti. La svolta arriva con Carlo Ancelotti, poiché con l'ex allenatore del Parma, Rui Costa predica calcio e disegna assist su assist. Nel 2003, quasi come se fosse frutto di un destino incontrovertibile, il Milan alza al cielo la Champions League contro la Juventus, seguita poi da Supercoppa europea e Coppa Italia. Nella stagione successiva arriva anche il tanto agognato scudetto e l'ennesima supercoppa. Ciononostante, in quel 2004 qualcosa sembra esser cambiato e saranno due i fattori a condizionare il resto della carriera del genio portoghese.
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