Per tre anni, dal 1997 al 2000 il derby della Madonnina voleva dire George Weah contro Ronaldo. La prima sfida è quella d'andata del 1997/98 e subito sono entrambi protagonisti: 2-2 con un gol ciascuno. Al ritorno stravince l'Inter per 3-0 e Ronaldo ci mette la firma. Anche l'andata del 1998/99 finisce 2-2 e un'altra volta i due Palloni d'Oro si dividono un gol ciascuno. Altro 2-2 al ritorno, ma stavolta nessuno dei due a segno. Nel 1999/00 l'andata finisce, come detto prima, 2-1 per il Milan e oltre al gol di Shevchenko c'è proprio quello di Weah. Per l'Inter, di nuovo Ronaldo. Al ritorno, nessuno dei due a segno. Insomma, un botta e risposta continuo che finisce 4-3 per Ronaldo in 6 partite.