Stagione 1987-88: Berlusconi sceglie Arrigo Sacchi quale nuovo allenatore del Milan, folgorato dal gioco espresso dal suo Parma in Serie B. L'avvento di Sacchi cambiò, oltre che il calcio moderno, anche il modo di giocare di Baresi: da libero staccato a difensore centrale in una retroguardia a zona, con altri compiti sul campo e sforzi fisici ai quali il giocatore non era abituato. Al punto, che nei primi periodi dell'era Sacchi, ci furono dei problemi tra i due. Appianate le divergenze, e capito le richieste del tecnico, Baresi prese in mano la difesa del Milan e condusse la squadra, con la fascia di capitano al braccio, nuovamente sul tetto d'Italia (1988) dopo 9 stagioni e sul tetto del Mondo, con la conquista della Coppa dei Campioni nel 1989, a distanza di venti anni. Ma il Milan di quell'epoca, definita successivamente la squadra più forte di tutti i tempi, non si fermò a quei due trofei: con Sacchi in panchina, fino al maggio 1991, conquistò un'altra Coppa dei Campioni nel 1990, poi una Supercoppa Italiana (1988), due Supercoppe Europee (1989 e 1990) e due Coppe Intercontinentali (1989 e 1990).
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