Dal derby in poi Giampaolo ha iniziato ad inserire i nuovi acquisti Ismael Bennacer, Theo Hernandez e soprattutto Rafael Leao. I tre giocatori hanno dato qualcosa in più al Milan che però ha dimostrato di essere fragile in fase difensiva, come in occasione della sconfitta contro il Torino. Contro la Fiorentina, dopo l'espulsione di Musacchio, l'allenatore rossonero è stato sommerso dai fischi dopo l'uscita dal campo di Krzysztof Piatek per favorire l'entrata Leao Duarte. Giusto mettere un difensore dopo il rosso dell'argentino, ma togliere il polacco nonostante la situazione di svantaggio forse non è stata un'ottima idea.