Dopo l'esonero di Sinisa Mihajlovic, voluto da Silvio Berlusconi nonostante i buoni risultati che il serbo stava attendendo, arriva sulla panchina del Milan Cristian Brocchi. L'ex giocatore è un pupillo dell'ex presidente del Milan e lo testimonia il fatto che lo abbia voluto nuovamente con sé tra le fila del Monza. In rossonero non fu memorabile la sua parentesi, che conta 2 vittorie, 2 pareggi e 2 sconfitte. Perse inoltre la finale di Coppa Italia contro la Juventus per 1-0.