Dopo una carriera non eccezionale da giocatore, Ilario Castagner riesce ad affermarsi in panchina soprattutto grazie al cosiddetto 'Perugia dei miracoli'. Quella fu la prima squadra a rimanere imbattuta in un campionato di Serie A. Castagner allenò il Milan ai tempi della Serie B e riuscì a conquistare la promozione nel 1983. Dopo l'ottavo posto raggiunto in Serie A con il Milan, Castagner venne esonerato a causa di alcuni contrasti con il presidente Farina. Passa quindi all'Inter nel 1984 conquistando un terzo posto, prima di venire sostituito l'anno seguente.