Dopo esser stato un dirigente brillante che ha portato al Milan giocatori del calibro di Kakà, Pato e Thiago Silva, Leonardo iniziò la sua carriera da allenatore proprio in rossonero nel 2009-2010. Il suo modo di concepire calcio fu estremamente offensivo: il cosiddetto 4-2 fantasia colpì i tifosi del Milan per la spettacolarità delle prestazioni della propria squadra, ma la sua avventura in panchina durò solo un anno. A sorpresa, nel dicembre 2010, si accasò all'Inter dopo l'esonero di Rafael Benitez. Il rapporto del brasiliano con il club nerazzurro terminò poi 6 mesi dopo.