E' l'estate del 1996, quando il Milan decide di affidare la panchina a Oscar Washington Tabarez. L'uruguaiano arriva a Cagliari nel 1994, disputando un buon campionato terminato al nono posto in classifica. L'avventura con il Milan inizia malissimo, con la sconfitta in Supercoppa Italiana contro la Fiorentina a San Siro, e termina all'undicesima giornata di campionato, con un'altra sconfitta, in trasferta contro il Piacenza per 3-2.