A seguito di una carriera da calciatore straordinaria nelle fila del Milan, con la conquista di due Champions League, Clarence Seedorf intraprende proprio in rossonero la sua carriera da allenatore nel 2014, dopo l'esonero di Massimiliano Allegri. Debutta con una vittoria contro il Verona, ma perde subito la gara successiva contro l'Udinese in Coppa Italia. Esordisce anche in Champions League contro l'Atletico Madrid, uscendo malamente dal doppio incontro con gli spagnoli (0-1 a San Siro, 4-1 a Madrid). A fine stagione, dopo 11 vittorie, 2 pareggi e 9 sconfitte, viene esonerato da un Milan che termina il suo campionato all'ottavo posto.