Chiaramente, a sessione estiva di calciomercato finita, il Milan dovrà negoziare con Jorge Mendes, agente di Leao, per il rinnovo del contratto del suo assistito, attualmente in scadenza il 30 giugno 2024. Intenzione del Milan è quella di blindare l'attaccante lusitano fino al 2027 o 2028. Il giocatore, però, chiede un ingaggio da top player e, pertanto, spetterà a Gerry Cardinale, che diventerà presto nuovo azionista di maggioranza del Milan, risolvere la pratica rinnovo.