Con Maldini (e Frederic Massara, che chiuderà il suo rapporto con il Milan in giornata) lontano da Milanello, la figura di Stefano Pioli assumerà sempre più importanza nel progetto rossonero. A Milanello diventerà punto di riferimento. Avrà più voce in capitolo sul mercato, si confronterà con Geoffrey Moncada e, in particolare, con l'amministratore delegato Giorgio Furlani per la campagna acquisti/cessioni del Diavolo.