La doppia sfida con i giallorossi rappresenta il capolavoro tattico di Stefano Pioli. Il Milan, grazie alle idee del tecnico, batte la Roma sia all'andata all'Olimpico che al ritorno a San Siro. Nella gara di andata, contro una formazione disposta a specchio, Pioli punta sull'attacco, schierando una linea a sei in costante movimento: Calabria, Saelemaekers, Krunic, Ibrahimovic, Leao e Theo Hernandez. Nella gara di ritorno, Mourinho propone una difesa a tre, ma Pioli prende, anche in questo caso, le contromisure: non più 4-2-3-1, bensì 4-3-3. E così facendo, i rossoneri incartano il centrocampo della Roma. Risultato? 2-0 dopo venti minuti, 3-1 al triplice fischio. Fu anche la prima per Kalulu da difensore centrale, altra autentica magia di Pioli.
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