Ai tempi delle giovanili del Penarol, quando era impensabile vivere di solo calcio, Pepe arrotondava il suo stipendio attraverso diversi mestieri: fornaio, commesso di cartoleria, operaio in una fabbrica di alluminio. Però era talmente bravo che a 18 anni diventò già titolare ed interruppe i lavoretti di contorno per dedicare anima e corpo al calcio. Ha sempre avuto un’alta propensione al risparmio e senso degli affari: infatti fu il primo calciatore a gestire gli ingaggi con criteri manageriali. Si racconta che ai tempi del Milan fosse solito trascorrere i lunedì di riposo nella vicina Svizzera, per operazioni finanziarie. Comprava e rivendeva valuta e pare facesse fruttare i risparmi del 20%, reinvestendoli in appartamenti e negozi.
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