Nel Milan ha giocato 145 partite, segnando 49 gol e vincendo lo scudetto nel 1955, 1957 e 1959. Orchestrava la squadra, dandone sicurezza e non sprecando mai un pallone. Centrocampista universale, leggeva in anticipo lo sviluppo della partita. Non insegue la palla, è la palla che corre verso di lui. Gianni Brera di lui scrisse: “Forse non è mai esistito regista di tanto valore. Schiaffino pareva nascondere torce elettriche nei piedi. Illuminava e inventava gioco con la semplicità che è propria dei grandi. Aveva innato il senso geometrico, trovava la posizione quasi d'istinto”. Lo scrittore e giornalista Eduardo Galeano (suo connazionale), invece, lo descrisse così: “Con i suoi passaggi magistrali organizzava il gioco della squadra come se stesse osservando il campo dal punto più alto della torre dello stadio". Ufficializzato il trasferimento dal Penarol al Milan, un giornale di Montevideo titolò: “Il Dio del pallone ci ha lasciato. Una perdita irreparabile”.
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