Essendo da tempo un pallino dell'allora presidente del Milan Silvio Berlusconi e del suo braccio destro Adriano Galliani, Filippo Inzaghi viene acquistato dai rossoneri per 70 miliardi di lire, nello specifico 40 più il cartellino di Cristian Zenoni. L'esperienza in rossonero è coronata da tanti infortuni, anche gravi, ma Filippo Inzaghi entra nell'immaginario collettivo come l'attaccante che non molla mai, capace di segnare in qualsiasi momento, quasi sempre sul filo del fuorigioco. Al Milan, Inzaghi si consacra: vince tutto, due scudetti (2004 e 2011, ndr), due Champions League (2003 e 2007, ndr), oltre che il Mondiale per Club (2007, ndr). Non solo, i suoi tanti gol "europei", ben 70, lo consacrano come uno dei migliori bomber della storia (attualmente quarto per i gol nelle Coppe, dietro Cristiano Ronaldo, Messi e Raul, ndr), e il miglior marcatore italiano in Champions con 50 segnature. Memorabili, agli occhi rossoneri, quelle realizzate in finale ad Atene nel 2007 contro il Liverpool, quelle contro il Boca Juniors nella finale del Mondiale per Club dello stesso anno ma anche l'assist per il decisivo gol di Tomasson ai quarti di Champions contro l'Ajax nel 2003. Filippo Inzaghi lascia il calcio giocato il 13 maggio del 2012, giocando la trecentesima gara in maglia rossonera e siglando a San Siro contro il Novara, il suo 126esimo gol per il Milan, a quasi 39 anni.