In Serie B, in questa stagione, riesce finalmente a trovare una sua continuità e colleziona 16 presenze condite da un gol e un assist. Caldara rappresenta il più classico dei "what if": quel calciatore dalle grandi speranze che, però, il destino ha voluto ostacolare. Ancora oggi, in nome dell'investimento che fece il Milan nella stagione 18/19, ci chiediamo cosa sarebbe potuto succedere se gli infortuni non avessero fermato la sua crescita in Serie A.
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