Leonardo è uno dei personaggi più divisivi del mondo del calcio. Se tanti lo hanno esaltato nel corso della sua carriera da giocatore, allenatore e dirigente, c'è anche chi lo ha spesso criticato. È questo il caso di Diego Armando Maradona, ex leggenda del Napoli, che ai microfoni di 'Canal Plus', nel lontano 2012 disse: "Non ho capito Leonardo quando è passato dal Milan all’Inter, ancora meno oggi capisco cosa sta facendo al PSG. Mi domando se è un giocatore, un allenatore, un agente o un petroliere. E’ la prova che nel calcio saper fare lobbying alla fine paga".
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