Nella stagione successiva, il 27 luglio esordì in Europa League contro i rumeni del Craiova in occasione dei preliminari della competizione europea. Il 3 agosto, in occasione del match di ritorno contro la squadra rumena, segnò il suo primo gol con la maglia del Milan e, il 20 agosto contro il Crotone, arrivò anche la prima rete in Serie A. Il 23 novembre, invece, Cutrone segnò la sua prima doppietta in Europa League contro il Rapid Vienna. Nella Coppa Italia 17/18, segnò agli ottavi di finale contro il Verona e, ai quarti, decise il Derby con un gol ai supplementari.
Nel corso della stagione 2018/19, Cutrone raggiunse quota 10 gol in Europa League, diventano il miglior marcatore del Milan nella competizione. Durante la stagione, fu prima penalizzato dall'arrivo di Higuain, poi ceduto a gennaio, e poi da quello di Piatek. Nell'estate del 2019, dopo 90 presenze e 27 gol col Milan, Cutrone passò agli inglesi del Wolverhampton per 18 milioni di euro.
Dal gennaio 2020 fino al gennaio 2021, l'ex rossonero giocò in prestito alla Fiorentina. Torna a vestire la maglia degli inglesi, che lo mandano in prestito al Valencia prima ed Empoli poi. Nell 'estate 2022, Cutrone divenne un giocatore del Como per 2 milioni e, nella scorsa stagione di Serie B, segnò 14 gol ed ottenne la promozione in Serie A.
La Redazione di Pianeta Milan augura a Cutrone un buon compleanno, con la speranza che possa far bene con la maglia dei Lariani in Serie A.
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