Nella stagione 1996/97, l'allenatore del Milan era Oscar Tabarez. La sua avventura iniziò con la sconfitta in Supercoppa Italiana contro la Fiorentina e rimase a Milano per 98 giorni. Dopo 11 giornate ed un nono posto in Serie A, Tabarez venne esonerato e tornò Sacchi, il quale non riuscì a rimettere in sesto la stagione del rossonera.
Nel mese di marzo del 2001, arrivò l'esonero di Alberto Zaccheroni dopo la sconfitta in Champions League contro il Deportivo La Coruña. Al suo posto, fu chiamata la coppia Cesare Maldini-Tassotti, che riuscì a portare il Milan in Coppa UEFA e a vincere 0-6 il Derby della Madonnina contro l'Inter.
Berlusconi, in occasione della stagione 2001/02, affidò la panchina al turco Fatih Terim. Dopo una serie di risultati altalenanti, egli venne esonerato ed arrivò Carlo Ancelotti. L'allenatore nato a Reggiolo centrò la qualificazione ai preliminari di Champions League all'ultima giornata. Carletto, poi, scrisse la storia del Milan, vincendo per 2 volte la coppa dalle grandi orecchie.
Nel gennaio 2014, il Milan esonerò Massimiliano Allegri dopo la sconfitta in casa del Sassuolo. Il suo successore fu Clarence Seedorf che, però, non riuscì a centrare la qualificazione in Europa League. L'olandese, a fine stagione, non venne riconfermato.
Sinisa Mihajlovic divenne l'allenatore dei rossoneri nel 2015. Ad ottobre fece esordire Gigio Donnarumma tra i grandi, a gennaio vinse 3-0 contro l'Inter. La mancanza di risultati e l'ottavo posto in A, però, portarono all'esonero nel mese di aprile del 2016. Venne chiamato Cristian Brocchi, il quale concluse il campionato settimo e perse la finale di Coppa Italia contro la Juventus.
Stagione 2017/2018: quella delle "cose formali" di Fassone. L'allenatore del Milan era Vincenzo Montella, ma le prestazioni deludenti ed il settimo posto in campionato furono fatali. Salutato l'Aeroplanino, arrivò RinghioGattuso, che rimase sulla panchina del Diavolo fino al termine della stagione successiva.
Per la stagione 2019/2020, il Milan scelse Marco Giampaolo come allenatore. Ad inizio ottobre, però, venne esonerato ed arrivò Stefano Pioli. Quest'ultimo, nella stagione 2020/21, riportò i rossoneri in Champions League dopo 7 anni di assenza e, in quella seguente, vinse lo Scudetto. LEGGI ANCHE: Calciomercato Milan – Rossoneri sulle tracce di Pepê? L’indiscrezione >>>
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