Stam arriva al Milan all'età di 31 anni, avendo ancora molto da offrire al calcio. Dopo aver superato alcuni infortuni iniziali, Carlo Ancelotti iniziò a schierarlo come difensore centrale insieme ad Alessandro Nesta. Dopo la sconfitta nella finale di Champions League contro il Liverpool, l'olandese ebbe l'opportunità di riscattarsi nella stagione successiva, ma nel gennaio del 2006 fu ceduto definitivamente all'Ajax per motivi familiari. Così, Stam concluse la sua carriera con il Milan con 65 presenze e 2 gol tra campionato e coppe.
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Su X, è stato pubblicato un video in cui Stam confronta vari difensori con Van Dijk. In tutti i paragoni è però il difensore del Liverpool a prevalere, anche contro i campioni rossoneri Nesta e Franco Baresi.
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