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Gli addii di Leonardo e Gennaro Gattuso, con la conseguente promozione di Paolo Maldini, avevano segnato l'inizio di una nuova era. Nell'estate del 2019 il direttore tecnico, insieme a Zvonimir Boban e Frederic Massara, decisero di affidare la panchina a Marco Giampaolo, reduce dagli anni brillanti con la Sampdoria. L'allenatore, però, incontrò non poche difficoltà dopo il suo ingresso nell'ambiente rossonero e, dopo 7 giornate a dir poco deludenti, fu esonerato nonostante la vittoria contro il Genoa. Una decisione necessaria per dare una svolta positiva alla squadra: da qui la decisione di ingaggiare Stefano Pioli. Il resto è storia, ma il passato non va mai dimenticato.
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