In ordine cronologico il debutto rossonero nel 2019 avverrà al Luigi Ferraris di Genova, dove la squadra di Gattuso affronterà la Sampdoria di Giampaolo. La gara sarà valida per gli ottavi di finale di CoppaItalia, con il sorteggio che ha stabilito che i doriani dovessero giocare in casa. Un debutto quanto mai complicato per il Milan, che negli ultimi anni a Marassi contro i blucerchiati ha sempre fatto tanta fatica. Potrà essere la partita del debutto di Lucas Paquetá, .