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Il 21 ottobre del 2009 il Milan centrava la prima vittoria in casa del Real Madrid. Al Santiago Bernabeu andava in scena un match del girone di Champions League. In panchina, per i rossoneri, c'era Leonardo. Kakà, invece, era appena passato al Real. Gli uomini dell'allenatore brasiliano vinsero per 3 a 2. Segnarono Andrea Pirlo e Pato, autore di una doppietta.
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