Nella stagione seguente è il turno di Sinisa Mihajlovic, che prende il posto di Superpippo. Il Milan finalmente riesce a disputare un buon percorso in Coppa Italia, sfruttando il calendario favorevole: dopo vittoria al Ferraris contro la Sampdoria (gol di Niang e Bacca), arriva la sofferta qualificazione contro il Carpi (reti di Bacca e Niang) e la semifinale storica contro l'Alessandria. All'andata i rossoneri vincono grazie a un rigore di Mario Balotelli, mentre al ritorno è una passeggiata (5-0): doppietta di Menez, Romagnoli, Balotelli e autorete di Sabato. In campionato, però, le cose non vanno nella maniera sperata e Silvio Berlusconi decide di esonerare Mihajlovic per mettere al suo posto Cristian Brocchi, che affronta il 21 maggio la finale all'Olimpico contro la Juventus. Il Milan disputa una grandissima gara, ma i bianconeri vincono ai supplementari grazie a una rete di Alvaro Morata. Delusione enorme per tutti i milanisti, che falliscono anche l'accesso all'Europa League.