Cristian Brocchi non centra la qualificazione in Europa e dunque la panchina viene affidata a Vincenzo Montella. I rossoneri affrontano a San Siro il 12 gennaio 2017 il Torino dell'ex Mihajlovic, e dopo la rete iniziale di Belotti, il Milan ribalta il risultato grazie alle marcature di Kucka e Bonaventura. Nei quarti si gioca allo Stadium contro la Juventus, ma anche questa volta i bianconeri hanno la meglio: alle reti di Pjanic e Dybala risponde Bacca, ma la squadra di Montella non riesce ad agguantare il pareggio che tutto sommato avrebbe meritato.