Torniamo a guardare in casa Milan per due generazioni di portieri. In rossonero ha fatto la storia Fabio Cudicini, soprannominato il Ragno Nero, con 127 presenze. È stato uno dei primi grandi portieri della storia milanista. Dopo alcuni anni da quando ha concluso la carriera, in rossonero è arrivato anche il figlio, Carlo Cudicini. Cresciuto nel settore giovanile, arriva in prima squadra nel 1992/93, collezionando solo 3 presenze. Viene girato in prestito al Como e nel 1994/95 torna ancora in rossonero, senza però mai giocare. Seguono due anni in prestito a Prato e Lazio, prima della cessione al Castel Di Sangro. Non ha mai raggiunto livelli altissimi come il padre, ma negli anni successivi al Chelsea si è reso protagonista di buone prestazioni.