Il debutto in rossonero avviene in Europa contro il Viktoria Plzen a San Siro il 28 settembre 2011. Subentra all'87' al posto di Abate nella partita vinta dal Milan 2-0, grazie alle reti di Ibra e Cassano. Nella gara di ritorno il terzino parte titolare dal 1' allo Stadio Eden di Plzen e resta in campo per 90'. Piccola coincidenza: anche Ambrosini aveva vestito la sua prima maglia rossonera da titolare in Repubblica Ceca. Anche se il palcoscenico e gli avversari erano diversi: si giocava allo stadio Letna contro lo Sparta Praga.
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