La prima volta non si dimentica mai. Il primo trofeo arrivò nella stagione 1966-1967. I rossoneri vinsero all'esordio contro il Modena e poi battendo il Torino. Ai quarti ci fu il Lecco, mentre in semifinale arrivò il 2-1 complessivo contro la Juventus. In finale il Milan vinse grazie alla rete di Amarildo, che affossò il Padova.
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L'ultima volta dei rossoneri risale alla stagione 2002-2003, quando ci fu il doppio confronto contro la Roma. Ancona, Chievo e Perugia furono le vittime sacrificali prima di arrivare alla vittoria e al rocambolesco pareggio nelle due finale contro i giallorossi.
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