Nelle ultime due edizioni, il Milan è stato eliminato da due club tedeschi. Nella stagione 2008/2009 i rossoneri furono eliminati dal Werder Brema: 1-1 nel match del Weserstadion, mentre a San Siro terminò 2-2. Nella stagione 2001-2002 i rossoneri furono eliminati dal Borussia Dortmund: 4-0 in favore dei gialloneri nella sfida di andata, 3-1 in favore del Milan nella sfida di ritorno.