Nell'estate del 1986 Donadoni viene acquistato dal Milan, prima acquisizione di Silvio Berlusconi, per 10 miliardi di lire. In dodici stagioni complessive (in due fasi) in rossonero vince sei scudetti, tre Coppe dei Campioni, due Coppe Intercontinentali, tre Supercoppe europee e quattro Supercoppe italiane. Un'ottima carriera tanto che un calciatore del calibrio di Platini lo definì come: "il miglior giocatore italiano degli anni Novanta".