Matteo Darmian inizia la sua carriera nel mondo del calcio con il Milan. Viene portato nella Primavera rossonera nel 2001 all'età di 12 anni. Dopo 5 anni, il terzino esordisce con la maglia del Milan nel 2006 contro il Brescia in Coppa Italia. Con i rossoneri però non nasce la scintilla, anche se diventa un leader tecnico e carismatico della Primavera. Nel 2009 viene ceduto in prestito al Padova e abbandona i rossoneri, ma non Milano, dove tornerà qualche anno dopo.
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