Due soli precedenti ufficiali tra le due squadre, quello dell'andata a Reggio Emilia, stagione 2013/2014, che finì con la vittoria del Sassuolo per 4 a 3 sui Rossoneri e quello della scorsa stagione, 36' giornata di Campionato, 3-2 per gli emiliani. Dal 1930 ad oggi, nel campionato a girone unico, i due team non si sono mai incrociati, ma nelle ultime tre estati le compagini si sono trovate di fronte nel trofeo amichevole organizzato dalla Tim. Nel 2013/2014 il risultato finale fu a favore degli emiliani che vinsero 2 a 1 con una doppietta di Masucci. Per i rossoneri segnò Petagna. Nel 2014/2015 a decidere l'incontro per il Milan furono Menez ed El Shaarawy per il secco 2 a 0 sui neroverdi diretti da mister Di Francesco. Nel 2015/2016 finì invece 1-1 con reti di Duncan e Nocerino, i rossoneri si imposero poi ai calci di rigore 5-4.
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