Uno degli allenatori più importanti nella carriera di Tommaso Pobega è stato l'ex tecnico del Milan Gennaro Gattuso, che lui ha avuto in Primavera. É stato lui stesso ad affermarlo, in un'intervista concessa ai microfoni de 'Il Foglio', in cui ha raccontato come l'ex mediano rossonero lo trattasse già dal primo giorno da uomo: "Di persone, compagni e allenatori ne ho incontrati parecchi. Gattuso è stato straordinario per la mia crescita. Mi ha trattato fin dal primo giorno da uomo. Concedeva parecchia libertà a tutto il gruppo, anche nelle uscite serali, ma con regole ben delineate. Avevamo molta responsabilità e stava a noi dimostrare maturità e diligenza. Vi assicuro che quando si incazzava per qualcosa era spaventoso, gli occhi erano indiavolati, avevamo paura in spogliatoio, ricordo che nessuno parlava più dopo le sue grida, silenzio totale".