Acquistato con l'appellativo di 'nuovo Messi' dal duo Fassone-Mirabelli, Alen Halilovic in realtà si rivelò un flop al Milan. Cresciuto nelle giovanili della Dinamo Zagabria, e rimasto in Croazia fino al 2014, prima di arrivare a Milan il classe '96 ha girovagato un po' per l'Europa, passando anche da Barcellona. Arrivato a Milano nell'estate del 2018, con i rossoneri di fatto non gioca mai, eccezion fatta per appena tre presenze in UEFA Europa League. Il Milan lo manda in prestito già nel gennaio del 2019 per poi risolvere il contratto nell'ottobre del 2020.