Anche Roberto Baggio, Pallone d'Oro 1993, è un doppio ex di Milan e Juventus: bianconero dal '90 al '95 (Coppa UEFA nel '93 e doubleScudetto-Coppa Italia nel '95), poi il passaggio ai rossoneri, con i quali ha vinto il campionato 95/96. Altro doppio ex è Filippo Inzaghi, alla Juve dal '97 al 2001 (89 gol e due trofei), poi è passato al Diavolo, con cui ha vinto tutto, segnato 126 gol e giocato fino al 2012, anno della fine della sua carriera calcistica.
Ibra, Pirlo ma anche Kalulu e Locatelli
—L'attuale consulente rossonero Zlatan Ibrahimovic ha giocato per la Juve dal 2004 al 2006, gli anni di Calciopoli. Lo svedese ha giocato per il Milan dal 2010 al 2012 prima e dal 2020 al 2023 poi, vincendo 2 Scudetti e la Supercoppa Italiana nel 2011 contro l'Inter a Pechino. Altro doppio ex illustre è stato Andrea Pirlo: rossonero dal 2001 al 2011, poi il trasferimento a parametro zero a Torino, dove ha giocato fino al 2015. Con entrambe le maglie, Pirlo ha vinto ben 6 Scudetti, 2 Coppe Italia, 3 Supercoppe Italiane, 2 Champions, 2 Supercoppe UEFA ed il Mondiale per Club nel 2007.
Nella rosa attuale del Milan, Alvaro Morata ha indossato i colori bianconeri dal 2014 al 2016 e, successivamente, dal 2020 al 2022. Tra i calciatori della Juve, invece, Manuel Locatelli è cresciuto nel settore giovanile rossonero ed ha giocato in Prima Squadra dal 2015 al 2018, mentre Pierre Kalulu, quest'estate, è passato ai bianconeri in prestito con diritto di riscatto. Il difensore francese, acquistato dal Milan nel 2020, è stato uno dei protagonisti dello Scudetto rossonero della stagione 2021/22.
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