Partita ad alto ritmo, vibrante, con il Milan - andato subito in vantaggio - a gestire i ritmi e il Monza - che gioca a viso aperto - che prova a cercare i varchi giusti nella retroguardia (a tre, con Tommaso Pobega 'braccetto' di sinistra) della squadra di mister Pioli.
Proprio Pobega, però, è costretto ad alzare bandiera bianca al 24': problemi muscolari per il classe 1999. Al suo posto entra in campo, facendo il suo esordio assoluto in Prima Squadra e in Serie A il giovane Jan-Carlo Simic. Al 28' il Milan va vicino al raddoppio con la conclusione dalla lunga distanza di Alessandro Florenzi. Sul bolide terra-aria del laterale romano vola, però, Di Gregorio che si oppone alla grande.
Il Monza si riaffaccia dalle parti di Maignan con l'iniziativa di Danilo D'Ambrosio (chiuso da Simon Kjær in corner) e, sul susseguente calcio d'angolo, con il colpo di testa di Andrea Carboni. Il portiere ex Lille, però, non si lascia sorprendere dai tentativi della squadra di Palladino. Andrea Colpani prova a spaventare, poi, il Diavolo su punizione (36') ma senza esito.
Miracolo di Di Gregorio sul secondo diagonale di Florenzi che, per poco, non mette a segno il suo primo gol a 'San Siro' con la maglia rossonera. Al 41', però, il Milan perviene al raddoppio. E nella maniera più bella. Azione di Leão, a sinistra, con il portoghese che entra in area piccola e mette il pallone al centro. Tap-in vincente proprio di Simic e gioia dell'ex Stoccarda per il secondo gol del Diavolo!
Al 44' Pulisic, con un gran sinistro a giro, coglie la traversa. Nel recupero non succede più nulla: Milan-Monza 2-0 al 45': un gran bel Diavolo nel primo tempo e servirà continuare così per portare a casa tre punti finora meritati. LEGGI ANCHE: Segui qui il LIVE testuale del secondo tempo di Milan-Monza >>>
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