Arrivato a Milanello a gennaio 2020 insieme a Zlatan Ibrahimovic, Kjaer arriverò in un Milan in difficoltà accolto tra molti dubbi. Il difensore danese si è preso da subito la difesa diventando il leader del reparto e ponendo le fondamenta alla difesa che poi vinse lo Scudetto a suon di prestazioni importantissimi. La sua carriera al Milan è stata ottima, rallentata solo dagli infortuni. Col Milan ha giocato 120 partite e dovrebbe chiudere a 121 con la presenza contro la Salernitana. Resterà il difensore che insieme a Pioli ha riportato equilibrio nel Milan.