Al sesto minuto buona iniziativa del Milan, ma Loftus-Cheek preferisce provarci da lontano, senza provare a cercare un assist per i compagni. Al settimo minuti bella azione del Milan: accelera Leao, Giroud la smista per il bel tiro di Reijnders e la buona parata di Consigli. Al 10' ancora pericoloso l'olandese: recupero palla e bel tiro, purtroppo a lato di poco. Milan che è sempre potenzialmente pericoloso, ma manca l'ultimo guizzo. Ritmi che calano: il Sassuolo si difende. Al 20' la partita sembra chiara: il Milan fa possesso palla, con i neroverdi che coprono e ripartono in contropiede.
Il Milan cerca spesso Pulisic e la fascia destra. Al 23' ancora un tiro da fuori, stavolta Bennacer: Isma si gira bene e tira di poco a lato. Ancora Bennacer che illumina per Leao, Rafa non riesce a trovare la porta, con Toljan che chiude all'ultimo secondo. Il Sassuolo si difende bene e torna indietro con velocità e il Milan continua a tentare con le conclusioni dalla distanza. Bellissima azione al 31' tra Florenzi e Leao: Rafa trova un bellissimo gol, ma la rete viene annullata per il giusto fuorigioco del portoghese.
Prima azione pericolosa del Sassuolo: troppo spazio a Berardi che tira a giro con suo sinistro. Ottima parata di Maignan. Il Milan prova a creare qualcosa con il possesso palla, ma gli spazi sono davvero pochi. 40esimo, ma la partita non cambia, i rossoneri cercano il possesso palla, col Sassuolo che cerca le ripartenze in contropiede. Al 44' punizione da ottima posizione per il Milan: Florenzi calcia male e sulla barriera. Dopo un minuto di recupero termina un primo tempo a reti inviolate.
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