La prima occasione del secondo tempo è per l'Udinese che, sugli sviluppi di un calcio d'angolo al 47', va vicino al bersaglio grosso con un colpo di testa di Christian Kabasele. Capovolgimento di fronte e Tijjani Reijnders, a tu per tu con Marco Silvestri, si fa chiudere in rimonta dai centrali della difesa bianconera.
Rischia ancora il Milan dietro. Incursione dalla sinistra di Jordan Zemura, che arriva sul fondo e serve il pallone sul versante opposto in direzione di Festy Ebosele. La conclusione del laterale destro dei bianconeri è contratta in calcio d'angolo da Alessandro Florenzi.
Al 58', sugli sviluppi di una punizione battuta dallo stesso Florenzi, Malick Thiaw va al colpo di testa: deviazione della difesa in corner. Il Diavolo prova a premere, ma trova enorme difficoltà nel proporre gioco contro una squadra che si difende con ordine, senza soffrire troppo e che davanti, in contropiede, è sempre pungente.
Due minuti più tardi Adli stende Ebosele in area di rigore. L'arbitro Juan Luca Sacchi assegna il calcio di rigore ai friulani: decisione confermata anche al V.A.R.. Decisione che appare quantomeno dubbio, ma tant'è. Dal dischetto, al 62', si presenta Roberto Pereyra che spiazza Mike Maignan: pallone a sinistra, portiere a destra e vantaggio ospite a 'San Siro'.
Al 67' Pioli prova a dare una scossa ai suoi, che sembrano sotto shock. Fuori l'impalpabile Reijnders, dentro Ruben Loftus-Cheek, al rientro dopo oltre un mese di assenza dal campo. Ma è l'Udinese che va vicina al raddoppio: calcio d'angolo di Lazar Samardzic, colpo di testa di Isaac Success e Maignan deve volare nell'angolo in basso alla sua sinistra per evitare guai peggiori.
Nell'ultimo quarto d'ora Cioffi manda dentro Florian Thauvin per Samardzic: l'obiettivo, chiaro, del tecnico friulano è quello di chiudere il match, sfruttando il momento positivo. Al 79' è Rafael Leão che semina il panico a sinistra: salta due giocatori e va al tiro, deviazione di Nehuen Pérez in calcio d'angolo. Sugli sviluppi del corner ci provano prima Adli, poi Florenzi: nulla di fatto.
Pioli tenta la mossa della disperazione, inserendo Luka Romero per Musah all'82', ma è Thauvin che, un minuto più tardi, prova la conclusione in porta: Fikayo Tomori si rifugia in calcio d'angolo. Al 90', su cross di Leão, colpo di testa di Olivier Giroud e miracolo di Silvestri che cancella il pareggio rossonero con un balzo felino.
In pieno recupero, poi, ci prova prima Florenzi (tiro deviato in angolo) e, al 93', Okafor: lo svizzero, a pochi passi dalla porta, si incarta e si fa chiudere dalla coriacea difesa ospite. Al 94' ancora Florenzi, da fuori area, ci prova al volo: Silvestri, fenomenale, alza la sfera sopra la traversa!
Al 96' staffilata dalla distanza di Leão, pallone fuori di poco. La fortuna, oggi, decisamente non è stata dalla parte del Diavolo. A 'San Siro' Milan-Udinese 0-1 al 90': per i rossoneri di Pioli, ora a -6 dall'Inter, è ufficialmente crisi nera.
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