Ovviamente il Monza cerca il possesso palla forte dei due gol di vantaggio e dell'uomo in più. Al 60' ci prova il Milan, azione da palla a nuoto, poi il tiro di Leao viene deviato. Gara complessa, i ragazzi di Palladino congelano il possesso palla. Al 65' la riapre il Milan: sponda perfetta di Pulisic che fa un grande assist. Bravissimo Giroud ad allungarsi. 2-1, ma gara che resta complessa. Il Diavolo deve provare a spingere senza scoprirsi.
Al 70' ci prova Florenzi, tiro da molto lontano che esce di poco. Al 75' ci prova Birindelli: bel tiro in area di rigore. Maignan allunga in corner. Al 79' altra occasione per il Milan: cross di Reijnders e colpo di testa di Loftus-Cheek troppo centrale. Dieci minuti al termine più recupero, il Milan ci prova nonostante l'uomo in meno.
Pioli si gioca l'ultimo cambio: dentro Musah per Florenzi. 5 minuti più recupero al termine della partita. Il Monza fa possesso palla nel tentativo di mettere in ghiaccio la gara. 2-2 del Milan al'88': missile di Pulisic che fa un gol meraviglioso. Tiro a giro che si va a insaccare sotto il sette. Al 90' gol meraviglioso di Bondo del Monza, che viene dato dopo il VAR. Al 95' arriva anche il 4-2 di Colombo in contropiede. Il Milan cade nonostante lo sforzo del secondo tempo.
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