Archiviato il match contro i giallorossi, al rientro dalla prima sosta per le nazionali sarà subito Derby. La stracittadina d'andata si giocherà, infatti, alla 4ª giornata di campionato, con il Milan in trasferta. Il confronto con i nerazzurri si è disputato in questo turno in due delle ultime quattro stagioni, e lo score è di un successo per parte: 2-0 per l'Inter nel settembre 2019, 2-1 per il Milan a ottobre 2020. Il ritorno è previsto alla 33ª.
A cavallo tra settembre e ottobre - per la 7ª giornata di campionato - ecco la sfida alla Lazio, con l'andata stavolta tra le mura amiche. I rossoneri faranno poi visita all'Olimpico a inizio marzo nell'incontro valido per il matchday 27.
Come in occasione della scorsa annata sportiva, Milan-Juventus si giocherà alla 9ª giornata: in quell'occasione finì 2-0 per i rossoneri grazie alle firme di Tomori e Díaz. Il match di ritorno contro i bianconeri di Allegri è atteso nel finale di stagione, con gli uomini di Pioli che faranno visita allo Stadium a fine aprile - per il turno numero 34.
A seguire ecco nell'immediato la tappa al Maradona per Napoli-Milan, decimo turno nella competizione. L'incontro con gli azzurri di Rudi Garcia chiuderà il mese di ottobre, mentre il ritorno a San Siro - 24ª giornata - è atteso nel weekend dell'11 febbraio.
L'ultimo scontro al vertice sarà con l'Atalanta di Gasperini. Prima la trasferta a Bergamo (15ª), poi il secondo incontro a San Siro (26ª).
Questi, dunque, i match di cartello a tinte rossonere validi per la Serie A 2023/24:
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